音樂上，和很多歌手不同，他不滿足被長期定型成偶像的包裝，一直對音樂內容上嘗試突破，打破自我的風格。一直被當做情歌王子的他，不斷的將電子，搖滾等曲風在專輯滲透給聽眾。和王菲制作人張亞東的合作，讓他的歌路得到了擴寬，讓陳曉東自己對音樂的見解和理念也有機會融入到專輯的
某雜志封面照片(3張)制作之中。這在香港這個以k歌為主要路線和有最大賣點的市場里是很大的冒險和值得肯定的。2001年參演了中央電視臺春節聯歡晚會歌曲：《今天真好》。
2003年之后的幾年里東東在內地接拍了多部影視作品，發展影視事業，并取得了不錯的成績。《香粉傳奇》《聊齋奇女子》等多部電視劇都廣受好評。
2007年9月，陳曉東重新簽約香港國際娛樂唱片，重返香港樂壇，2008年發行了粵語新歌加精選，和國語專輯《星空夢游》。繼續了他最喜愛的音樂事業。
2008年探訪災區事件，媒體又一次對陳曉東進行了不實的負面報道。宣稱東東進入災區作秀，和貴族雜志社以災區為背景進行拍攝宣傳。引起了很多網民的不滿。事件的實情是，他因為不滿當地一些媒體的隨身報道，不想配合作秀私自離開了隊伍，而遭到了一些小媒體的報復。20萬元物資捐款，和并未在媒體前出現過的他，充分的說明了一切，而整個事件過程中和過后，所有人也沒有見到過傳說中的貴族雜志社的災區作秀照片，一切傳言隨之消散。不過負面的報道又一次重傷了他
出席簽約儀式(13張)的公眾形象。
但在2008年年底陳曉東與香港國際娛樂之間解除唱片合約，陳曉東獲得逾百萬元賠償。昨日記者從知情人士處獲悉，在陳曉東與國際娛樂約一年半左右的合作時間中，該唱片公司有違約、侵權行為在先，所以雙方才合談解約。而陳曉東也明確表示，所獲賠償將全部投入到制作公司xiaotung music中，作為下張專輯的制作費。
2010年7月18日，“樂壇教父”戴思聰病逝，陳曉東取消了所有通告，搭乘當天早上的飛機返港送老師最后一程。8月4日，戴思聰葬禮舉行，陳曉東以誼子身份在儀式上上臺發言，并向來賓講述戴老師為香港音樂所作的貢獻和他的一生。
2010年10月22日，陳曉東正式加盟“偉思娛樂”。出道15年，品嘗過成功，也徘徊過低潮，陳曉東從來沒有放棄過自己對于音樂的熱愛和堅持。此次攜手偉思娛樂，就是希望能延續對音樂的“濃濃愛戀”。會上，偉思娛樂老板、新加坡金牌音樂人李偲菘、李偉菘雙雙到場，三人都表示，對彼此都非常有信心，期待今后音樂上的互動和火花。
一轉眼陳曉東成名娛樂圈已15年了，在這十幾年的圈中生活里，東東經歷了成名、走紅、糾紛、低潮、復出之后，已成長了，變了，與以往判若兩人。現在的他對自己充滿信心，在以后的日子里相信東東已作好了準備迎接新的挑戰，給歌迷和歌壇重現一個天王級的自我。
