據香港《文匯報》消息，陳曉東、陳慧嫻等前晚于香港灣仔會展為“寶麗金30周年演唱會”擔任表演嘉賓。曾與張柏芝拍拖的陳曉東表示，與對方已沒聯絡，亦因他經常在內地，所以沒留意其新聞。陳曉東更自曝有位臺灣女友，但二人經常分隔兩地，一向喜歡臺灣的陳曉東會在當地置業，問他會計劃兩年后交房后結婚嗎？他笑說：“你們不要逼我啦。”至于將來結婚會否公開？他稱未想到，或許屆時會在微博寫上“我結婚了”。
據悉，新女友是整形外科診所護士，約25歲，37歲的他很欣賞她個性單純，拍《急整室》時，兩人通過朋友認識，拍偶像劇贏回人氣又交到女友，事業感情都得意。
據說十二年前，陳曉東將張柏芝追到手，多年來，品女口味始終如一，眼大長發嫩口，還有最重要是大胸。 2000年張柏芝受江湖追殺令及與舊經理人朱永龍鬧翻等不利傳聞困擾，當時陳曉東與她同屬環球唱片，近水樓臺擦出愛火，“東芝戀”爆出后，二人十指緊扣在人前恩愛纏綿，又在機艙火辣舌吻。但不到一年，謝霆鋒介入分手。風流成性的陳曉東情史一籮筐。
2006-2008年與裴唯瑩分分合合。與張柏芝分手后，陳曉東多與圈外女子拍拖，2006年，與小自己13年的“少女鄧麗君”裴唯瑩拍拖，兩年間多次離離合合，陳曉東因刻意于張柏芝結婚期間公開戀情，被指示威。
2009年與學生妹發展半同居關系。被發現與一名年約20歲的內地藝術學院學生妹拍拖，并花500萬人民幣在北京朝陽區置業，方便“運送”新女友回家過夜，發展半同居關系。
2010年與超模丹丹萬閃婚。在內地結識女模丹丹，自稱愛到想與女友訂婚，不過轉頭又說要解除婚約兼分手，一年不到玩完。
2011年與拜金女星拍拖。在臺灣拍臺劇《拜金女王》，與26歲臺灣VJ魏曼拍拖，有33C的魏曼，之后常自費到北京探望愛郎，但陳曉東居然以嫌棄對方聽不懂廣東話為由，提出分手。
