1920 年代的紳士們除了擁有完美的衣櫥之外，還被香檳、豪車、歡宴以及美麗的 Flapper 女郎緊緊包圍。
在又被稱作《大亨小傳》的原作里，拜金的黛西（Daisy）會愛上蓋茨比，很難說其中沒有那些價格不菲的時裝的功勞。
菲茨杰拉德毫不吝惜筆墨地多次描寫這位生活精致的大亨對于穿著的考究：他有兩個非常講究的特大衣櫥，里面裝滿了他的西裝、晨衣和領帶，還有一打一打像磚頭一樣堆起來的襯衣，有一個人專門在英國替他選購春秋兩季的衣服。襯衫的種類也多得驚人：薄麻布、厚綢、細法蘭絨、條紋、花紋、方格、珊瑚色、蘋果綠、薰衣草色、淡橘色、上面繡著他姓名的深藍色交織字母……每一件都柔軟而貴重，美麗得令黛西號啕大哭。
當時享樂主義橫行，富足的男人們在服裝上如此鋪張并不過分，只不過受到歐洲王室貴族的影響，過于繁復的設計已經成為了過去時，低調而華麗的男裝更加便于他們穿梭于各種社交場所，雖不及那些綴滿鉆飾和羽毛的女孩們顯眼，但不斷變換的花色和材質也得以讓他們不動聲色地炫耀財富，并且在舉手投足間盡顯風流。
起初，男裝的色調十分暗淡，深色系和米色系能夠暗示他們極度富裕和具有教養。或許要感謝溫莎公爵讓男裝界迎來了一股輕松的風氣，男裝不再拘謹刻板，成功人士之間開始流行較為寬松的穿著，燕尾服在這一時期開始淡出時裝舞臺，短打西服夾克、三件套西裝、軟呢帽、闊腿燈籠褲以及一輛與之匹配的老爺車是他們最經典的打扮，如果還懷揣一塊昂貴的懷表，那就再好不過了。美國人特有的自由主義精神讓他們很快接受了更為鮮艷的顏色、更豐富的花紋，并開始用針織衫和西裝進行混搭。
隨意但又得體的裝扮是 1920 年代男人們的著裝準則， 如加里· 庫柏（Gary Cooper）等明星也教會了人們不少穿衣之道。
在 1974 年，由拉夫·勞倫（Ralph Lauren）設計服裝的電影《了不起的蓋茨比》中，你就會發現粉紅色的三件套也能如此優雅得體。
富豪們還在漂亮的電影明星身上學習了不少穿衣之道。魯道夫·瓦倫蒂諾（Rudolph Valentino）就愛梳著油光水滑的大背頭，搭上一款漢堡帽 （Homburg）陪襯他同樣泛著光澤的雙排扣貂皮大衣，同時他的生活也極盡揮金如土，日日駕駛著借來的勞斯萊斯出現在各種紙醉金迷的派對上。
另一位“另類”的男裝偶像則是芝加哥掌握黑白兩道的大亨阿爾·卡彭（Al Capone），他不但在禁酒令期間依靠私酒釀造和走私大發橫財，還塑造了足以被記錄進時裝史的“黑幫式”著裝風格。他那從厄瓜多爾定制的寬邊軟呢帽微微傾斜，加上一根來自古巴的上好雪茄—這一造型在后世引來了《教父》（God father）等黑幫電影不厭其煩的致敬。或許是他熱衷時尚的意大利血統的緣故，又或許是他試圖用穿著在媒體上夸大自己的權勢，總之他那些深色基調上繪有白色細線的“牙簽紋”雙排扣西服（Pinstripe Suit）成為了男裝的經典單品，也成為了政商界成功人士的必備單品。
他還創舉式地用絲綢代替羊毛定制西服，為自己平添一份不可一世的氣度。在這個歌舞升平的時期，男人們的一切都藏在時裝的細節里。人們有時候就靠著一些微小的區別來辨認對方的家境、身份甚至是性格。老派的保守者一直裹在雙排扣西裝里，年輕時髦的男子則較多穿著駁領（Peak Lapel）單排扣西裝，更懂時尚的人還會加上一件雙襟坎肩。這時候，西裝的上衣口袋越多，越意味著造價越昂貴。較有身份的人會穿著一粒扣，而作風豪放的暴發戶們則喜歡三粒扣。如果你愛穿著寬褲腿并將褲邊卷起的牛津布袋褲（Oxford Bags），那就意味著你甘愿大冒風險，也要一嘗醉人的杯中之物。襯衫的領子也會泄露穿著者的秘密，假若不是下層人士，那么圓領襯衫是正式場合必備的選擇。
在《了不起的蓋茨比》中， Brooks Brothers 為萊昂納多·迪卡普里奧設計了一些淺粉色的三件套西裝。
更有甚者，本來不登大雅之堂的無領襯衫在一批新潮人士的追捧之下成為了極致富裕并會享受生活的象征。如爵士女郎般浮夸的風格也不乏青睞者，那通常是為了炫耀財富，正如蓋茨比穿戴銀色襯衫和金色領帶去約會黛西那樣。
汽車的流行讓男士們更重視袖口和手上的配飾，現在已經很少見到做成翻疊款式的西服袖口，在當時卻十分常見。通常在他們握住方向盤的時候，腕際會露出一截佩戴著寶石或是象牙袖口的法式襯衫，將古典與現代融匯在一起。如今在公眾名人中還在堅持穿著這種傳統款式的，似乎只有查爾斯王子和湯姆·福特（Tom Ford）了。同時，正如記敘當時百貨行業的電視劇《塞爾福里奇先生》（Mr.Selfdrige）中那樣，選購柔嫩的皮質駕駛手套成為了時尚消費中一向不可避免的支出，人們通常會選擇一些鮮艷的色彩去搭配他們折疊得方方正正的絲綢口袋巾。
迄今為止，我們看到設計師和藝術家們一遍又一遍不厭其煩地回顧這個充滿浪漫與精致的年代，Ralph Lauren 和 Brooks Bothers 更一直致力于復原當時的穿著。也許更多的時候，這個年代令人迷戀的活色生香，不僅僅存在于西服的剪裁或是領子的形狀上，人們更希望能夠擁有當年的樂觀精神以及泛著香檳泡沫般的快樂生活，就如蓋茨比一樣，穿著棉麻套裝，從曼哈頓到長島，從俱樂部派對，到郊外野餐，一切隨意自得，如同一個完美的夢境。
