The Magnificent Mile
這片繁華的區域簡直就是購物者夢寐以求的地方，它在Oak街和芝加哥河之間的密歇根大道上，長達8個街區。多家奢侈品店鋪、高檔百貨公司和大型購物中心匯聚于此，連同周圍的高級餐廳、知名酒店坐落于各處的歷史感極強的建筑之中。每年夏末（9月3-7日），這里都會舉辦購物節，各家高檔商鋪會集體進行促銷活動，高檔餐廳有品嘗會，室外有臨時促銷柜臺，還會舉辦芝加哥女子半程馬拉松和5公里馬拉松等豐富多彩的娛樂活動。而位于密歇根大道黃金地段的水塔廣場是芝加哥的城市標簽，100多家頂級商鋪匯聚于此，全玻璃式升降梯讓整個大廈顯得富麗堂皇。Foursquare網站更是將水塔廣場評為“風城”最佳購物之地。天朗氣清的時候，大廈門口處總會匯聚一些街頭藝術家在這里表演；寒冬之時，大廈里又成了路人的避風港。
Randolph購物街
喜愛古董收藏、室內裝飾、時尚和潮流設計的朋友們要注意啦。這里是只在芝加哥才有的市場，各種稀有物件和不可錯過的店鋪都在這里。有些店鋪安排在室內，有些則設計在街邊，這個在West Loop每月舉行的集市絕對是喜歡復古時尚、裝飾設計、家居、藝術、珠寶的游客們的必去之地。
Andersonville
位于芝加哥北部的這個街區是芝加哥最大的同性戀社區，有著深厚的瑞典風情。從北歐紀念品店到民俗特產，再到時尚潮流店鋪應有盡有。沿著Clark大街能看到很多獨立精品店和餐廳。如果注冊了LoLo，即本地人互助項目，在購物時還能得到5%的折扣。
Lakeview
密歇根湖畔匯聚著幾個不同的社區，其中包括東湖景區、中心湖景區、Boystown和Wrigleyville，他們各有各的特色。沿著Belmont大道、Lincoln大道、Clark大街、Halsted大街、百老匯大街等一路奔向繁華的商業中心。在這里可以買到各種復古工裝、潮牌設計牛仔，還能品嘗到特色美食、各種特色的皮革制品。當然，逛累了可以到眾多酒吧、夜店以及高檔餐廳大快朵頤。在南港附近的棕色L線車站附近，南港走廊是一片獨一無二的店鋪聚集地，眾多名牌匯聚于此，好多餐廳也都開在露天，能給游客提供絕佳的購物和餐飲體驗。
State Street
State大街也被稱作“偉大之路”，這里密集地匯聚著各大購物、餐飲和娛樂設施，其中包括37街區，以及9層的梅西百貨旗艦店。這里有Tiffany在全世界最大的穹頂，巨大的花崗巖石柱和標志性的時鐘。除此之外，眾多各大品牌的旗艦店也落戶于此，其中包括Children’s Place，H&M 和Old Navy等。
