千禧公園
“最”美花園之城
芝加哥有500多個綠色空間，簡直就是一片由公園組成的城市綠洲。606城市花園是一個新建的城市戶外文化項目，它集火車線路、城市公園，以及文化空間為一體，是格蘭特公園的升級版，既有大片的游戲場地又有野餐地點，總占地20英畝。密歇根湖沿岸坐落著芝加哥最重要的兩個公園：千禧公園和格蘭特公園。為了慶祝千禧公園建成十周年，雕塑家Jaume Plensa特意在此創造了雕塑作品。Anish Kapoor的云門雕塑和Lurie花園是千禧公園最著名的景觀。而格蘭特公園的白金漢噴泉則是最受游客歡迎的地方。這些公園也是芝加哥眾多大型節日的舉辦地點，其中包括Lollapalooza、美味芝加哥和芝加哥藍調音樂節。北邊則是林肯公園，它也是著名的林肯公園動物園和芝加哥歷史博物館的所在地。
“最”驚艷的天際線
芝加哥最偉大的建筑奇觀要算它的天際線，可以和天際線相媲美的還有Willis塔和特朗普國際大廈。沿著芝加哥河順流而下能一睹這些迷人建筑的芳姿?；蛘咭部梢缘街ゼ痈缃ㄖ行膶χゼ痈绫乜吹慕ㄖ惶骄烤?，其中包括芝加哥劇院、Wrigley大廈，以及“L”列車等。在Willis塔103層的天臺上，或者TILT大樓94層的360度景觀臺上都能將芝加哥全貌盡收眼底。
“最”任性的購物天堂
芝加哥的購物體驗堪稱完美。芝加哥大道，也被稱為The Magnificent Mile，這里云集了Chanel、LV等高端品牌，Banana Republic、Gap等大型零售店，還有Bloomingdale、Nordstrom等百貨公司。每年9月3-7日，這里舉辦的購物節將和各種時裝秀、店鋪活動等一起迎接游客。The Magnificent Mile北段是Oak街，眾多奢侈品牌在這里扎堆。在Wicker公園、Lakeview,、Andersonville和Lincoln公園還能找到很多有特色的獨立和精品店鋪。當然，在Randolph購物節、Renegade手工藝集市和Dose市場以及其他各種街邊小店，很多復古和特色店鋪等著你來發掘。
“最”多彩的街區文化
芝加哥最獨特的地方在于它多次多彩的街區文化，全市有77個截然不同的社區，各有各的風情、習俗、飲食和文化。北部的Edgewater適合闔家出游前去探索，南部的Hyde公園是歷史文化的見證，西部的Pilsen充滿了墨西哥特色。當然，還有更多的不同文化等著你去發現。
“最”轟炸味蕾的美味體驗
從高檔餐廳到街邊小吃，從意大利菜到臺灣菜，芝加哥是一座融合多樣美味的城市。多位世界頂級大廚都在芝加哥經營著自己的高檔餐廳。Ada街、La Sirena Clandestina的美食花樣繁多。芝加哥還有不少米其林星級餐廳，Bib Gourmand名單上的59家餐廳也都非常優秀。除此之外，芝加哥還會每年舉辦各類美食節，如美味芝加哥（7月8-12日），芝加哥美食家（9月25-27日）?；蛘撸氵€可以選擇到芝加哥眾多的農場集市去買新鮮的食材然后自己烹飪。
“最”給力的主場加油賽
體育是芝加哥最迷人的風景，特別是在棒球開賽的時候。去Wrigley體育場觀看芝加哥小熊隊的比賽絕對會讓你終生難忘。或者去Cellular體育場支持芝加哥白襪隊，它也是美國職業棒球聯盟最老的球隊之一。喜歡足球的游客，在豐田公園可以觀看到芝加哥火焰隊的比賽，而且可以從春看到夏。
“最”具韻味的劇場之王
提到劇場，芝加哥在全美都占據著中心地位。它是惟一一座擁有5個獲得Tony獎劇場的城市，它們分別是芝加哥莎士比亞劇場、Goodman劇場、Lookingglass劇場、Steppenwolf劇場和Victory花園劇場。除此之外，芝加哥的百老匯音樂劇以及6月2日至7月5日舉辦的On Your Feet都能讓你大飽眼福。Belmont劇院區有更多輕松活潑的劇目可選，還有第二城的喜劇等，芝加哥的娛樂項目保證韻味十足。
芝加哥美術館
“最”知名的國際博物館
從古代工藝品到現代攝影，不管是生物還是化石，都能在芝加哥眾多的博物館中找到。在近60家各式各樣的博物館中，你總能發現自己感興趣的東西。芝加哥文化中心有世界上最大的Tiffany 染色玻璃穹頂。芝加哥美術館藏有當今最具影響力的藝術家的作品，而東方研究院則可以帶你一覽遙遠的中東歷史。芝加哥藝術研究院里有世界上最偉大的藝術作品，Hyde公園里有講述非洲裔美國移民史的DuSable博物館和Smart藝術博物館。
